Embora “Monk’s Dream”, lançado em 1963, não tenha sido um ponto de viragem na carreira artística de Thelonious Monk, foi certamente um marco importante na aceitação pública do músico e do seu trabalho. Tendo acabado de assinar com a Columbia Records, a fama de Monk estava a alcançar as suas habilidades.
Embora o álbum tenha sido um avanço comercial, que muitas vezes pode ser uma faca de dois gumes, este lançamento de Monk deu espaço a um lote de composições mais antigas e três standards, com Just A Gigolo e Body and Soul maravilhosamente revisitados, juntamente com apenas um single, Bright Mississippi, a única faixa do álbum que o artista não havia gravado anteriormente.
Com uma sonoridade só dele e mais ninguém, tentar classificar ou até sugerir um álbum de Thelonious Monk em detrimento de outro é uma tarefa quase impossível. É interessante notar que este compôs a maioria das suas melhores músicas antes dos trinta anos de idade. O seu senso rítmico é tão único, embora não exagerado. Monk tinha um ótimo senso de humor, muitas vezes apresentando uma nota que soa obviamente tão errada, apenas para que toda a banda tocasse essa nota da mesma maneira da próxima vez.
Os seus solos são nada mais do que uma lição de refinamento, muitas vezes confiando em melodias que são reduzidas a simplesmente tocá-las com o mais simples dos enfeites. Se há um ponto fraco, é que possui um maior número de covers do que originais, em relação aos seus trabalhos anteriores. Mesmo assim, Bolivar Blues é uma das melhores músicas do artista, e esta é a sua versão definitiva.
Com Monk, as covers de músicas conhecidas são sempre diferentes do que seria de esperar de qualquer outro músico. A seu modo, estas podem dar uma visão única do artista. Acima de tudo, esse foi um daqueles momentos de convergência em que tudo culminou no quarteto. A banda simplesmente soa muito bem, as músicas escolhidas são excelentes, e a capacidade de Monk em fazer cada solo cantar, torna o álbum eminentemente audível.

Se a inovação caracteriza a era na Blue Note, e a expansão dos seus conceitos caracteriza o período Riverside, algumas arestas suavizadas nos ângulos mais nítidos da sua música caracterizam o período Columbia. Os seus ritmos uptempo podem ser muito pouco convencionais, embora extremamente fáceis de acompanhar, enquanto as suas baladas, às vezes, são quase descontroladas o suficiente para fazer repetir a música.
Em suma, “Monk’s Dream” é definitivamente o seu melhor trabalho na Columbia Records e a introdução perfeita ao génio de Thelonious Monk. Acessível o suficiente para os neófitos do jazz e fora do comum o suficiente para atrair veteranos. Este disco é uma espécie de cruzamento entre o seu excêntrico bebop até então e as gravações mais comerciais que marcam a fase final da sua carreira. Embora outros álbuns possam ser mais fiéis ao seu estilo idiossincrático, Monk’s Dream encontra o pianista exuberantemente no auge dos seus poderes.